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Lactic acid

Ácido orgánico central en el metabolismo, la industria y la medicina.

El ácido láctico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C3H6O3. En estado sólido se presenta de color blanco, y en estado líquido se mezcla completamente con agua formando una solución incolora. Se clasifica como un alfa-hidroxiácido porque su estructura molecular incluye un grupo hidroxilo situado junto a un grupo carboxilo. La base conjugada del ácido láctico se conoce como lactato o anión lactato, y el grupo acilo derivado de él se denomina lactoilo. La molécula es quiral, lo que significa que existe en dos formas especulares. Una se conoce como ácido -láctico, ácido (S)-láctico o ácido (+)-láctico, y la otra, su imagen especular, es el ácido -láctico, ácido (R)-láctico o ácido (−)-láctico. Una mezcla equimolar de ambos enantiómeros se denomina ácido -láctico o ácido láctico racémico. En los animales, la forma L-lactato se genera continuamente a partir del piruvato mediante la acción de la enzima lactato deshidrogenasa durante los procesos metabólicos normales y el ejercicio. Esta reacción reversible utiliza NADH como donante de electrones para reducir el piruvato. La concentración de lactato en sangre se mantiene baja en reposo, pero puede superar los 20 mM durante el ejercicio intenso y alcanzar hasta 25 mM después. Los niveles de lactato solo aumentan cuando la producción supera la eliminación, un equilibrio influenciado por factores como los transportadores de monocarboxilato, la concentración y la isoforma de LDH, y la capacidad oxidativa del tejido. El ácido láctico se produce en los tejidos humanos cuando el suministro de oxígeno es limitado, lo que provoca una afección llamada acidosis láctica y una deuda de oxígeno que se reembolsa una vez que la oxigenación mejora. La historia del ácido láctico comenzó en 1780, cuando el químico sueco Carl Wilhelm Scheele lo aisló por primera vez de la leche agria; su nombre deriva de la palabra latina para leche. En 1808, Jöns Jacob Berzelius descubrió que el lactato también se produce en los músculos durante el esfuerzo, y su estructura fue determinada por Johannes Wislicenus en 1873. Louis Pasteur identificó el papel de las bacterias Lactobacillus en la síntesis de ácido láctico en 1856, y la farmacia alemana Boehringer Ingelheim comercializó esta vía en 1895. Debido a la escasez de ácido cítrico y málico en la Unión Soviética y otras naciones del Pacto de Varsovia, el Ministerio de Agricultura soviético desarrolló cepas eficientes de lactobacilos que producían ácido láctico a partir de melaza cruda a una cuarta parte del costo del ácido cítrico, una práctica que aún influye en la producción de alimentos en algunas regiones de Europa del Este y Asia Central. Industrialmente, el ácido láctico se produce predominantemente mediante fermentación bacteriana de carbohidratos.

Quick Facts

Isolated by
Carl Wilhelm Scheele
Discovered by
Jöns Jacob Berzelius
Structure established by
Johannes Wislicenus
Role discovered by
Louis Pasteur

Facts from the source article.

Contexto y trasfondo

El nombre refleja la palabra latina 'lac', que significa leche. Debido a factores geográficos y de infraestructura, la Unión Soviética y varios miembros del Pacto de Varsovia experimentaron escasez crónica de ácido cítrico y málico. El Narkomzem invirtió en el desarrollo de cepas adecuadas de lactobacilos para producir ácido láctico a partir de melaza cruda. El ácido láctico resultó ser una cuarta parte del costo del ácido cítrico, y su uso continuo en la producción de alimentos en algunas regiones de Europa del Este y Asia Central le confiere un sabor distintivo. La demanda mundial de ácido láctico continúa expandiéndose, con una tasa de crecimiento anual estimada del 5–8% impulsada por plásticos biodegradables, disolventes verdes e intermedios farmacéuticos. Los principales productores incluyen NatureWorks LLC, Purac, Galactic y varios fabricantes chinos.

Guía del lector

El ácido láctico es importante por sus funciones en el metabolismo, la industria y la medicina. En los animales, se produce a partir del piruvato durante el metabolismo normal y el ejercicio, y su concentración aumenta cuando la producción supera la eliminación. Es un componente clave de la solución de Ringer con lactato y la solución de Hartmann, utilizadas para la reanimación con líquidos después de la pérdida de sangre. Industrialmente, se produce predominantemente mediante fermentación bacteriana de carbohidratos, siendo posibles formas racémicas o enantiopuras. La inversión de la Unión Soviética en la producción de ácido láctico abordó la escasez de ácido cítrico y málico, y el compuesto sigue siendo distintivo en la producción de alimentos de Europa del Este y Asia Central. Su creciente demanda mundial está impulsada por plásticos biodegradables como el ácido poliláctico (PLA), disolventes verdes e intermedios farmacéuticos. El ácido láctico es también el agonista endógeno principal del receptor de ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA1), implicado en la inhibición de la lipólisis y la atenuación de la excitación neuronal. Su descubrimiento por Scheele, Berzelius y Pasteur, y la elucidación de su estructura por Wislicenus, marcan hitos clave en la química orgánica y la bioquímica.

¿Sabías que?

Preguntas frecuentes

¿Quién es el ácido láctico?

El ácido láctico es un pequeño compuesto orgánico con la fórmula C3H6O3, clasificado como un alfa-hidroxiácido. Existe en dos formas especulares quirales: el ácido L-láctico y el ácido D-láctico, y su base conjugada desprotonada se denomina simplemente lactato.

¿Por qué es conocido el ácido láctico?

En las células animales, el L-lactato se genera cuando la enzima lactato deshidrogenasa convierte el piruvato durante el metabolismo rutinario y el ejercicio extenuante. En el ámbito industrial, se fabrica mediante fermentación bacteriana o síntesis química y sirve como un intermedio sintético clave en la producción orgánica y bioquímica.

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