Ketone

Una cetona es un compuesto orgánico que presenta un grupo carbonilo —un doble enlace carbono-oxígeno— unido a dos grupos que contienen carbono, a menudo representados como R y R'. La cetona más simple es la acetona, donde ambos grupos son metilo. Muchas cetonas desempeñan funciones importantes en biología y la industria, incluyendo ciertos azúcares (cetosas), esteroides como la testosterona y el disolvente acetona.

El término "cetona" proviene de Aketon, una palabra alemana antigua para la acetona. En la nomenclatura IUPAC, los nombres de las cetonas reemplazan el sufijo -ano del alcano parental por -anona, a menudo con un número que indica la posición del grupo carbonilo. Sin embargo, nombres comunes no sistemáticos como acetona y benzofenona se conservan como nombres IUPAC. Alternativamente, las cetonas pueden nombrarse enumerando los dos grupos alquilo unidos al carbonilo, seguidos de "cetona" —tradicionalmente en orden de complejidad creciente, pero las reglas IUPAC ahora exigen orden alfabético. Si los grupos alquilo son idénticos, se utiliza el prefijo "di-". Las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas, siendo el carbono α adyacente al carbonilo. El prefijo "oxo" se usa cuando el grupo cetona no tiene la máxima prioridad, mientras que "ceto" aparece en contextos bioquímicos.

El carbono de la cetona suele tener hibridación sp², lo que le confiere una geometría plana trigonal a su alrededor, con ángulos de enlace cercanos a 120°. Las cetonas se diferencian de los aldehídos, donde el carbonilo está unido a un carbono y un hidrógeno en el extremo de una cadena, y de otros grupos carbonilo como los de los ácidos carboxílicos, ésteres y amidas. El grupo carbonilo es polar debido a la mayor electronegatividad del oxígeno, lo que hace que las cetonas sean nucleófilas en el oxígeno y electrófilas en el carbono. Pueden aceptar enlaces de hidrógeno del agua, aumentando la solubilidad en comparación con compuestos de metileno relacionados, pero no pueden donar enlaces de hidrógeno entre sí. Esta falta de autoasociación hace que las cetonas sean más volátiles que los alcoholes o ácidos carboxílicos de peso molecular similar, lo que contribuye a su uso en perfumería y como disolventes.

Las cetonas se clasifican por sus sustituyentes: simétricas (p. ej., acetona, benzofenona) o asimétricas (p. ej., acetofenona). Las dicetonas incluyen el diacetilo, utilizado una vez como saborizante de mantequilla, y la acetilacetona, que existe principalmente como enol y cuyo enolato es un ligando común en química de coordinación. Las cetonas insaturadas contienen unidades de alqueno o alquino, como la metil vinil cetona, un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Las cetonas cíclicas van desde la ciclopropanona hasta anillos más grandes; la ciclohexanona es clave en la producción de nailon, la isoforona es un precursor de polímeros y la muscona es una feromona animal.

A diferencia de los aldehídos, las cetonas carecen de un átomo de hidrógeno en el carbono carbonílico, lo que las hace resistentes a la oxidación a menos que agentes potentes rompan enlaces carbono-carbono. En espectroscopia, las cetonas muestran una fuerte absorción infrarroja cerca de 1750 cm⁻¹ debido al estiramiento del carbonilo, con menor energía para cetonas arílicas o insaturadas. Mientras que la RMN de ¹H no es útil para identificar cetonas, la RMN de ¹³C muestra señales cerca de 200 ppm, aunque son débiles y similares a las señales de los aldehídos, requiriendo múltiples experimentos de resonancia para su distinción.