Iodine
Halógeno estable más pesado, esencial para la síntesis de hormonas tiroideas.
El yodo es un elemento químico con símbolo I y número atómico 53, el más pesado de los halógenos estables. En condiciones estándar, se presenta como un sólido semibrillante y no metálico que se funde en un líquido violeta intenso y hierve formando un gas violeta. Su nombre, derivado de la palabra griega antigua para "violeta", fue sugerido por Joseph Louis Gay-Lussac en 1813, dos años después de su descubrimiento por el químico francés Bernard Courtois. Courtois, cuya familia fabricaba salitre para pólvora, aisló el yodo mientras investigaba la corrosión en recipientes de cobre utilizados para procesar cenizas de algas marinas con el fin de obtener carbonato de sodio. Al añadir ácido sulfúrico en exceso a los residuos, se produjo un vapor violeta que cristalizó en superficies frías. Courtois no tenía fondos para continuar la investigación, por lo que compartió muestras con otros científicos. Gay-Lussac y Humphry Davy lo identificaron de forma independiente como un elemento, aunque Courtois es reconocido como el descubridor. En 1873, Casimir Davaine descubrió la acción antiséptica del yodo, y en 1908, Antonio Grossich introdujo la tintura de yodo para esterilizar la piel en cirugía. El yodo se presenta en múltiples estados de oxidación, incluidos yoduro y yodato. Como el nutriente mineral esencial más pesado, es necesario para la síntesis de hormonas tiroideas; su deficiencia afecta a unos dos mil millones de personas y es la principal causa prevenible de discapacidades intelectuales. Hoy en día, Chile y Japón son los principales productores. Debido a su alto número atómico y su facilidad para enlazarse con compuestos orgánicos, se utiliza como material de radiocontraste no tóxico. Los isótopos radiactivos del yodo, gracias a su captación específica en órganos, tratan el cáncer de tiroides. También sirve como catalizador en la producción de ácido acético y ciertos polímeros. El yodo está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.
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Contexto y trasfondo
Durante las Guerras Napoleónicas, el salitre tenía una gran demanda, y se quemaban algas de Normandía y Bretaña para producir el carbonato de sodio necesario. Courtois añadió ácido sulfúrico en exceso a los residuos y observó un vapor violeta que cristalizaba en superficies frías formando cristales oscuros. Sospechando un nuevo elemento pero sin fondos, entregó muestras a sus colegas Charles Bernard Desormes, Nicolas Clément, Joseph Louis Gay-Lussac y André-Marie Ampère. Ampère también había dado una muestra a Humphry Davy, quien la identificó de forma independiente como un nuevo elemento y notificó a la Royal Society el 10 de diciembre. Surgió una disputa entre Davy y Gay-Lussac sobre la prioridad, pero ambos reconocieron a Courtois como el descubridor.
Guía del lector
El yodo es el halógeno estable más pesado, con una configuración electrónica de [Kr]5s²4d¹⁰5p⁵, lo que lo convierte en un agente oxidante débil en comparación con los halógenos más ligeros. Forma moléculas diatómicas I₂ con el enlace interhalógeno más débil entre los halógenos estables, y su forma sólida es un semiconductor bidimensional. El yodo natural consiste únicamente en el isótopo estable ¹²⁷I, lo que lo hace mononuclídico y monoisotópico; el radioisótopo de vida más larga es el ¹²⁹I con un período de semidesintegración de 16,1 millones de años. El yodo es esencial para la síntesis de hormonas tiroideas, y su deficiencia es la principal causa prevenible de discapacidades intelectuales, afectando a unos dos mil millones de personas. Se utiliza como material de radiocontraste no tóxico debido a su alto número atómico y su facilidad de unión a compuestos orgánicos, y los isótopos radiactivos tratan el cáncer de tiroides. El yodo también sirve como catalizador en la producción de ácido acético y algunos polímeros. Los principales productores hoy en día son Chile y Japón. Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud. En las primeras tablas periódicas, al yodo se le solía dar el símbolo J, de su nombre alemán Jod.
La química de un enlace frágil
El enlace carbono-yodo se sitúa en el extremo más débil del espectro de los halógenos de carbono, consecuencia directa del gran radio atómico del yodo y su electronegatividad comparativamente baja. Las energías de disociación de enlace en la serie CH3X disminuyen constantemente desde 115 kcal/mol para el enlace C-F hasta solo 57,6 kcal/mol para C-I, una tendencia que refleja el tamaño creciente de cada átomo de halógeno sucesivo. Esta pronunciada labilidad hace que el yoduro sea el grupo saliente más eficaz entre los haluros, una propiedad que sustenta gran parte de su utilidad sintética en el laboratorio. Sin embargo, esta misma debilidad significa que las muestras de organoyodo suelen presentar un ligero tinte amarillento causado por la impureza de yodo molecular traza. Otra característica física llamativa es la densidad: debido a que el yodo es tan pesado, compuestos como el yoduro de metileno empaquetan aproximadamente 3,325 gramos en un solo mililitro, superando con creces a los líquidos orgánicos típicos. La mayoría de las moléculas de organoyodo presentan yodo unido a un solo carbono en una disposición simple de derivado aniónico, aunque una minoría contiene yodo en estados de oxidación elevados.
Del banco de laboratorio al quirófano
Aunque pocos compuestos de organoyodo se fabrican a escala verdaderamente industrial, aparecen en una sorprendente variedad de funciones prácticas. El yodoformo, el yoduro de metileno y el yoduro de metilo sirven como desinfectantes o pesticidas, mientras que el yoduro de metilo también funciona como un intermediario fugaz en la síntesis industrial de ácido acético y anhídrido acético. En medicina, los compuestos poliyodorgánicos, muchos construidos sobre un armazón de 1,3,5-triyodobenceno y que contienen aproximadamente la mitad de su masa como yodo, actúan como agentes de contraste para rayos X en urografía y angiografía, aprovechando la capacidad del núcleo pesado de yodo para absorber radiación. El ioversol, por ejemplo, lleva grupos diol solubilizantes en agua para garantizar que el agente se disuelva fácilmente, permanezca no tóxico y se excrete rápidamente. En el ámbito agrícola, el ioxinil es uno de los pocos herbicidas de organoyodo, que inhibe la fotosíntesis en el fotosistema II. Incluso en la industria aeroespacial y el mecanizado de precisión, los lubricantes de organoyodo se utilizan con titanio y aceros inoxidables que se agarrotan con los aceites convencionales, apareciendo en conjuntos de turbinas y componentes de naves espaciales.
Vida, océanos y el ciclo global del yodo
Hasta la fecha se han catalogado más de tres mil compuestos de organoyodo, pero los más vitales para la salud humana son las hormonas tiroideas tiroxina y triyodotironina, cuyo papel esencial en el metabolismo es la razón misma por la que los gobiernos exigen la yodación de la sal de mesa. Más allá del cuerpo humano, los organismos marinos sirven como ricos reservorios de moléculas de organoyodo; la esponja Plakortis simplex, por ejemplo, produce las plakohypaphorinas recientemente identificadas. A escala planetaria, el océano, las comunidades microbianas en los arrozales y la combustión de material biológico generan juntos un estimado de 214 kilotoneladas de yodometano volátil cada año. La oxidación atmosférica descompone este compuesto, sosteniendo un ciclo global del yodo que recicla el elemento a través del aire, el agua y el tejido vivo. Esta interacción entre biología y geoquímica subraya cómo una clase relativamente rara de moléculas orgánicas, no obstante, se entrelaza prácticamente con todos los ecosistemas principales de la Tierra.
Construyendo el enlace C–I en el laboratorio
La síntesis de compuestos de organoyodo requiere un conjunto de estrategias distintas, elegidas según el patrón de sustitución del objetivo y la naturaleza del material de partida. La adición directa de yodo molecular a través de un enlace insaturado es sencilla en principio: RHC=CH2 más I2 produce el diyoduro vecinal, pero la reacción avanza lentamente con alquenos no tensionados, una limitación que en realidad se aprovecha para determinar el índice de yodo de grasas y muestras relacionadas. Cuando un carbono ya lleva un grupo saliente como cloruro, tosilato o bromuro, el anión yoduro actúa como un nucleófilo fuerte en lo que se conoce como la reacción de Finkelstein. Los alcoholes pueden convertirse en los yoduros correspondientes mediante triyoduro de fósforo; el ejemplo clásico es el metanol que se convierte en yodometano con la formación concomitante de ácido fosforoso. Los sustratos de alcohol voluminosos reaccionan en su lugar con el metioduro de trifenilfosfito. Para anillos aromáticos, una sal de diazonio tratada con yoduro de potasio produce el yoduro de arilo en una sustitución limpia.
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