Organosilicon chemistry
Studio dei composti con legame carbonio–silicio, fondamentali per i siliconi e l'industria.
La chimica dei composti organosilicio si concentra su composti che presentano legami diretti tra carbonio e silicio. Questi composti organosilicio sono tipicamente incolori, infiammabili, idrofobici e stabili all'aria, sebbene il carburo di silicio sia classificato come sostanza inorganica. Il campo ebbe inizio nel 1863, quando Charles Friedel e James Crafts sintetizzarono il primo organoclorosilano e descrissero anche un etere di acido polisilicico durante la preparazione di acido etil- e metil-o-silicico. Una vasta ricerca iniziale fu condotta da Frederic S. Kipping, che coniò il termine "silicone" nel 1904, nonostante l'ingannevole implicazione del nome di una struttura simile a un chetone. Kipping utilizzò i reattivi di Grignard per produrre alchilsilani e arilsilani e fu il primo a preparare oligomeri e polimeri di silicone. Nel 1945, Eugene G. Rochow descrisse il processo Müller-Rochow, un importante metodo industriale. La maggior parte dei composti organosilicio deriva da cloruri organosilicio, prodotti tramite il processo diretto che fa reagire il cloruro di metile con una lega di silicio-rame; il dimetildiclorosilano è il prodotto principale, con circa un milione di tonnellate di composti organosilicio prodotti annualmente in questo modo. Un altro metodo chiave di formazione è l'idrosililazione, in cui i legami Si–H si addizionano a substrati insaturi come gli alcheni utilizzando catalizzatori a base di metalli del gruppo del platino. I legami carbonio–silicio sono più lunghi e più deboli dei legami carbonio–carbonio, e il legame C–Si è in qualche modo polarizzato verso il carbonio a causa della minore elettronegatività del silicio. Il silicio è suscettibile all'attacco nucleofilo da parte di ossigeno, cloro o fluoro, e il legame Si–O è notevolmente forte. I composti organosilicio sono ampiamente presenti in prodotti commerciali, tra cui antischiuma, sigillanti, adesivi e rivestimenti. Sebbene i legami carbonio–silicio siano assenti in biologia, sono stati utilizzati enzimi per crearli artificialmente in microbi viventi. Il silafluofen è un insetticida piretroide organosilicio e diversi di questi composti sono stati studiati come prodotti farmaceutici.
Quick Facts
- Field
- Organometallic chemistry
- Key compounds
- Organosilicon compounds (e.g., silicones, silyl chlorides)
- Annual production
- About 1 million tons of organosilicon compounds
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Contesto e storia
Frederic S. Kipping fu pioniere della ricerca sui composti organosilicio all'inizio del XX secolo, utilizzando i reattivi di Grignard per produrre alchilsilani e arilsilani e creando per la prima volta oligomeri e polimeri di silicone. Coniò il termine "silicone" nel 1904, sebbene la somiglianza del nome con i chetoni sia fuorviante. Negli anni '60, la Dow Chemical Company istituì un premio in suo onore per riconoscere contributi significativi alla chimica del silicio. Eugene G. Rochow descrisse successivamente il processo Müller-Rochow, un importante metodo industriale per produrre cloruri organosilicio facendo reagire cloruro di metile con una lega di silicio-rame, ottenendo dimetildiclorosilano come prodotto principale insieme a cloruro di trimetilsilile e metiltrimetossisilano; circa un milione di tonnellate di composti organosilicio vengono preparati annualmente in questo modo. Il primo composto organosilicio, il tetraetilsilano, fu sintetizzato nel 1863 da Charles Friedel e James Crafts a partire da tetraclorosilano e dietilzinco. I composti organosilicio sono generalmente incolori, infiammabili, idrofobici e stabili all'aria. Sono ampiamente utilizzati in prodotti commerciali come antischiuma, sigillanti, adesivi e rivestimenti a base di siliconi, nonché come coadiuvanti agricoli con erbicidi e fungicidi. I legami carbonio–silicio non si trovano naturalmente in biologia, sebbene siano stati utilizzati enzimi per crearli artificialmente nei microbi.
Guida alla lettura
La chimica dei composti organosilicio è importante per le sue ampie applicazioni in prodotti commerciali, tra cui antischiuma, sigillanti, adesivi e rivestimenti a base di siliconi. Il campo contribuisce anche all'agricoltura attraverso coadiuvanti utilizzati con erbicidi e fungicidi, e alla medicina tramite prodotti farmaceutici studiati e l'insetticida silafluofen. Industrialmente, il processo diretto produce metilclorosilani chiave come il dimetildiclorosilano, con circa 1 milione di tonnellate preparate annualmente. L'idrosililazione è un altro metodo importante per formare legami Si–C, utilizzando catalizzatori a base di metalli del gruppo del platino. Il legame unico del silicio – legami C–Si più lunghi e deboli, elevata energia del legame Si–O e suscettibilità all'attacco nucleofilo – è alla base di molte reazioni come la reazione di Sakurai e il riarrangiamento di Brook. Sebbene i legami carbonio–silicio siano assenti in biologia, sono stati utilizzati enzimi per crearli artificialmente in microbi viventi. L'eredità di Kipping e Rochow perdura nell'importanza industriale e sintetica dei composti organosilicio.
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