Ketone

Un chetone è un composto organico caratterizzato da un gruppo carbonilico — un doppio legame carbonio-ossigeno — legato a due gruppi contenenti carbonio, spesso indicati come R e R'. Il chetone più semplice è l'acetone, in cui entrambi i gruppi sono metili. Molti chetoni svolgono ruoli significativi in biologia e nell'industria, tra cui alcuni zuccheri (chetosi), steroidi come il testosterone e il solvente acetone.

Il termine "chetone" deriva da Aketon, un'antica parola tedesca per acetone. Nella nomenclatura IUPAC, i nomi dei chetoni sostituiscono il suffisso -ano dell'alcano progenitore con -anone, spesso con un numero che indica la posizione del gruppo carbonilico. Tuttavia, nomi comuni non sistematici come acetone e benzofenone sono mantenuti come nomi IUPAC. In alternativa, i chetoni possono essere denominati elencando i due gruppi alchilici legati al carbonile, seguiti da "chetone" — tradizionalmente in ordine di complessità crescente, ma le regole IUPAC richiedono ora l'ordine alfabetico. Se i gruppi alchilici sono identici, si usa il prefisso "di-". Le posizioni dei sostituenti sono indicate con lettere greche, con il carbonio α adiacente al carbonile. Il prefisso "osso" è usato quando il gruppo chetonico non ha la priorità più alta, mentre "cheto" compare in contesti biochimici.

Il carbonio del chetone è tipicamente ibridato sp², conferendo una geometria trigonale planare attorno ad esso, con angoli di legame vicini a 120°. I chetoni differiscono dalle aldeidi, dove il carbonile è legato a un carbonio e un idrogeno all'estremità di una catena, e da altri gruppi carbonilici come quelli in acidi carbossilici, esteri e ammidi. Il gruppo carbonilico è polare a causa della maggiore elettronegatività dell'ossigeno, rendendo i chetoni nucleofili all'ossigeno ed elettrofili al carbonio. Possono accettare legami a idrogeno dall'acqua, aumentando la solubilità rispetto ai composti metilenici correlati, ma non possono donare legami a idrogeno a sé stessi. Questa mancanza di auto-associazione rende i chetoni più volatili di alcoli o acidi carbossilici di peso molecolare simile, contribuendo al loro uso in profumeria e come solventi.

I chetoni sono classificati in base ai sostituenti: simmetrici (es. acetone, benzofenone) o asimmetrici (es. acetofenone). I dichetoni includono il diacetile, un tempo usato come aroma di burro, e l'acetilacetone, che esiste principalmente come enolo e il cui enolato è un ligando comune in chimica di coordinazione. I chetoni insaturi contengono unità alcheniche o alchiniche, come il metil vinil chetone, un composto carbonilico α,β-insaturo. I chetoni ciclici vanno dal ciclopropanone ad anelli più grandi; il cicloesanone è fondamentale nella produzione del nylon, l'isoforone è un precursore di polimeri e il muscone è un feromone animale.

A differenza delle aldeidi, i chetoni mancano di un atomo di idrogeno sul carbonio carbonilico, rendendoli resistenti all'ossidazione a meno che agenti potenti non rompano i legami carbonio-carbonio. In spettroscopia, i chetoni mostrano un forte assorbimento infrarosso vicino a 1750 cm⁻¹ dovuto allo stiramento del carbonile, con energia inferiore per chetoni arilici o insaturi. Mentre la spettroscopia ¹H NMR non è utile per identificare i chetoni, la ¹³C NMR mostra segnali vicino a 200 ppm, sebbene siano deboli e simili ai segnali delle aldeidi, richiedendo esperimenti di risonanza multipla per la distinzione.