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Lactic acid

Acido organico centrale per il metabolismo, l'industria e la medicina.

L'acido lattico è un composto organico con formula molecolare C3H6O3. Allo stato solido si presenta come una sostanza bianca, mentre allo stato liquido è completamente miscibile con l'acqua, formando una soluzione incolore. È classificato come alfa-idrossiacido perché la sua struttura molecolare include un gruppo ossidrilico adiacente a un gruppo carbossilico. La base coniugata dell'acido lattico è nota come lattato, o anione lattato, e il gruppo acile da esso derivato è chiamato lattoile. La molecola è chirale, ovvero esiste in due forme speculari. Una è nota come acido L-lattico, acido (S)-lattico o acido (+)-lattico, e l'altra, la sua immagine speculare, è acido D-lattico, acido (R)-lattico o acido (−)-lattico. Una miscela equimolare di entrambi gli enantiomeri è chiamata acido DL-lattico, o acido lattico racemico. Negli animali, la forma L-lattato viene continuamente generata dal piruvato attraverso l'azione dell'enzima lattato deidrogenasi durante i normali processi metabolici e l'esercizio fisico. Questa reazione reversibile utilizza NADH come donatore di elettroni per ridurre il piruvato. La concentrazione di lattato nel sangue rimane bassa a riposo, ma può superare i 20 mM durante uno sforzo intenso e raggiungere fino a 25 mM successivamente. I livelli di lattato aumentano solo quando la produzione supera la rimozione, un equilibrio influenzato da fattori come i trasportatori di monocarbossilati, la concentrazione e l'isoforma di LDH e la capacità ossidativa dei tessuti. L'acido lattico viene prodotto nei tessuti umani quando l'apporto di ossigeno è limitato, portando a una condizione chiamata acidosi lattica e a un debito di ossigeno che viene ripagato una volta che l'ossigenazione migliora. La storia dell'acido lattico iniziò nel 1780, quando il chimico svedese Carl Wilhelm Scheele lo isolò per la prima volta dal latte acido; il suo nome deriva dalla parola latina per latte. Nel 1808, Jöns Jacob Berzelius scoprì che il lattato viene prodotto anche nei muscoli durante lo sforzo, e la sua struttura fu determinata da Johannes Wislicenus nel 1873. Louis Pasteur identificò il ruolo dei batteri Lactobacillus nella sintesi dell'acido lattico nel 1856, e la farmacia tedesca Boehringer Ingelheim commercializzò questa via nel 1895. A causa della carenza di acido citrico e malico nell'Unione Sovietica e in altre nazioni del Patto di Varsavia, il Ministero dell'Agricoltura sovietico sviluppò ceppi efficienti di lattobacilli che producevano acido lattico da melassa grezza a un quarto del costo dell'acido citrico, una pratica che influenza ancora la produzione alimentare in alcune regioni dell'Europa orientale e dell'Asia centrale.

Quick Facts

Isolated by
Carl Wilhelm Scheele
Discovered by
Jöns Jacob Berzelius
Structure established by
Johannes Wislicenus
Role discovered by
Louis Pasteur

Facts from the source article.

Contesto e storia

Il nome riflette la parola latina 'lac', che significa latte. A causa di fattori geografici e infrastrutturali, l'Unione Sovietica e diversi membri del Patto di Varsavia soffrirono di croniche carenze di acido citrico e malico. Il Narkomzem investì nello sviluppo di ceppi di lattobacilli adatti per produrre acido lattico da melassa grezza. L'acido lattico si rivelò costare un quarto dell'acido citrico, e il suo uso continuato nella produzione alimentare in alcune regioni dell'Europa orientale e dell'Asia centrale conferisce un sapore caratteristico. La domanda globale di acido lattico continua a espandersi, con un tasso di crescita annuo stimato del 5-8% trainato da plastiche biodegradabili, solventi verdi e intermedi farmaceutici. I principali produttori includono NatureWorks LLC, Purac, Galactic e diversi produttori cinesi.

Guida alla lettura

L'acido lattico è importante per i suoi ruoli nel metabolismo, nell'industria e nella medicina. Negli animali, viene prodotto dal piruvato durante il normale metabolismo e l'esercizio fisico, e la sua concentrazione aumenta quando la produzione supera la rimozione. È un componente chiave della soluzione di Ringer lattato e della soluzione di Hartmann, utilizzate per la rianimazione fluidica dopo la perdita di sangue. Industrialmente, viene prodotto prevalentemente per fermentazione batterica di carboidrati, con possibilità di forme racemiche o enantiopure. L'investimento dell'Unione Sovietica nella produzione di acido lattico ha affrontato le carenze di acido citrico e malico, e il composto rimane caratteristico nella produzione alimentare dell'Europa orientale e dell'Asia centrale. La sua crescente domanda globale è trainata da plastiche biodegradabili come l'acido polilattico (PLA), solventi verdi e intermedi farmaceutici. L'acido lattico è anche il principale agonista endogeno del recettore 1 dell'acido idrossicarbossilico (HCA1), coinvolto nell'inibizione della lipolisi e nell'attenuazione dell'eccitazione neuronale. La sua scoperta da parte di Scheele, Berzelius e Pasteur, e la delucidazione strutturale da parte di Wislicenus, segnano tappe fondamentali nella chimica organica e nella biochimica.

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