Organometallic chemistry
Studio dei composti con legami metallo-carbonio, che collega la chimica inorganica e organica.
La chimica organometallica è lo studio dei composti che contengono almeno un legame tra un atomo di carbonio di una molecola organica e un metallo, comprendendo metalli alcalini, alcalino-terrosi e di transizione, e spesso esteso ai metalloidi come boro, silicio e selenio. I legami con il carbonio inorganico, come il monossido di carbonio nei metallocarbonili, il cianuro o il carburo, sono generalmente considerati anch'essi organometallici. Il campo fonde aspetti della chimica inorganica e organica tradizionali. I composti organometallici sono ampiamente utilizzati sia stechiometricamente in reazioni di ricerca e industriali, sia come catalizzatori per accelerare processi come la catalisi omogenea, producendo polimeri, prodotti farmaceutici e altri prodotti pratici. Esempi notevoli includono i reattivi di Gilman (contenenti litio e rame), i reattivi di Grignard (contenenti magnesio) e composti di metalli di transizione come il tetracarbonilnichel e il ferrocene. Altri esempi sono i composti organolitio come l'n-butillitio, i composti organozinco come il dietilzinco, i composti organostagno come l'idruro di tributilstagno, i composti organoborano come il trietilborano e i composti organoalluminio come il trimetilalluminio. Un complesso organometallico presente in natura è la metilcobalamina, una forma di vitamina B12 caratterizzata da un legame cobalto-metile, studiata nel sottocampo della chimica bioorganometallica. Il legame metallo-carbonio in questi composti è generalmente altamente covalente; per elementi altamente elettropositivi come litio e sodio, il ligando carbonio mostra carattere carbanionico. Molti composti organometallici sono solidi a temperatura ambiente, sebbene alcuni siano liquidi o liquidi volatili, come il nichel tetracarbonile. Molti sono sensibili all'aria e alcuni, come il trietilalluminio, sono piroforici e si infiammano al contatto con l'aria. Il conteggio degli elettroni, in particolare la regola dei 18 elettroni, aiuta a prevedere la stabilità di complessi come metallocarbonili e idruri, con l'apticita che descrive il numero di atomi del ligando contigui coordinati a un metallo.
Quick Facts
- Field
- Chemistry
- Known for
- Study of compounds with metal-carbon bonds; catalysts for polymerization, pharmaceuticals, and industrial reactions
- Key concepts
- 18-electron rule
- hapticity
- isolobal principle
- air-free techniques
- Notable compounds
- Grignard reagents
- Gilman reagents
- ferrocene
- nickel tetracarbonyl
- methylcobalamin
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Contesto e storia
La chimica organometallica è lo studio dei composti che contengono almeno un legame tra un atomo di carbonio di una molecola organica e un metallo, inclusi metalli alcalini, alcalino-terrosi e di transizione, ed è talvolta ampliata per includere metalloidi come boro, silicio e selenio. I legami con il carbonio inorganico, come quelli nel monossido di carbonio (metallocarbonili), cianuro o carburo, sono generalmente considerati anch'essi organometallici. Il campo combina aspetti della chimica inorganica e organica tradizionali. I composti organometallici sono contraddistinti dal prefisso "organo-" e includono tutti i composti con un legame metallo-carbonio con un gruppo organile. Esempi includono i reattivi di Gilman (contenenti litio e rame), i reattivi di Grignard (contenenti magnesio), composti organolitio come l'n-butillitio, composti organozinco come il dietilzinco, composti organostagno come l'idruro di tributilstagno, composti organoborano come il trietilborano e composti organoalluminio come il trimetilalluminio. Esempi di metalli di transizione includono il tetracarbonilnichel e il ferrocene. Un complesso organometallico presente in natura è la metilcobalamina, una forma di vitamina B12 contenente un legame cobalto-metile, studiata nella chimica bioorganometallica. Il legame metallo-carbonio è generalmente altamente covalente; per elementi altamente elettropositivi come litio e sodio, il ligando carbonio mostra carattere carbanionico. La maggior parte dei composti organometallici sono solidi a temperatura ambiente, sebbene alcuni siano liquidi o liquidi volatili. Molti sono sensibili all'aria e alcuni, come il trietilalluminio, sono piroforici e si infiammano al contatto con l'aria. La regola dei 18 elettroni è utile per prevedere la stabilità di complessi come metallocarbonili e idruri.
Guida alla lettura
La chimica organometallica è significativa perché fornisce la comprensione fondamentale e gli strumenti pratici per creare composti con legami diretti metallo-carbonio, essenziali sia in applicazioni stechiometriche che catalitiche. I concetti del campo, come la regola dei 18 elettroni, l'apticita e il principio isobulare, aiutano a prevedere la stabilità, la reattività e la geometria preferita dei complessi organometallici. Questi composti sono cruciali nella catalisi industriale per produrre polimeri, prodotti farmaceutici e altri prodotti. Il sottocampo della chimica bioorganometallica studia complessi organometallici presenti in natura come la metilcobalamina (una forma di vitamina B12). Grubbs e Richard R. Schrock per la metatesi delle olefine catalizzata da metalli. Il campo continua a fare affidamento su tecniche esenti da aria come glovebox e linee di Schlenk a causa dell'elevata reattività di molti composti organometallici con ossigeno e umidità.
Domande frequenti
Chi è la chimica organometallica?
La chimica organometallica è il ramo della chimica incentrato sulle molecole in cui un atomo di carbonio forma un legame diretto con un atomo di metallo, spaziando dai metalli alcalini ai metalli di transizione e talvolta ai metalloidi come boro o silicio. Occupa una posizione di ponte unica tra la chimica organica e inorganica, attingendo strumenti e idee da entrambe.
Per cosa è nota la chimica organometallica?
La sua forza distintiva è quella di fungere da catalizzatore che accelera drammaticamente le reazioni utilizzate per costruire polimeri, prodotti farmaceutici e altri prodotti industriali. Appare anche come reagente stechiometrico sia nella ricerca di laboratorio che nella produzione su larga scala, dove partecipa direttamente alla creazione di nuovi legami chimici.
Chi sono i più famosi compagni della chimica organometallica?
La rosa dei preferiti include i reattivi di Grignard, i reattivi di Gilman, l'iconico composto sandwich ferrocene, il nichel tetracarbonile e la biologicamente cruciale metilcobalamina. Ognuno di essi evidenzia un diverso tipo di legame metallo-carbonio e occupa una propria nicchia nella sintesi o nella biologia.
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