Karl Barry Sharpless
Dos veces laureado con el Nobel en estereoquímica y click chemistry.
Karl Barry Sharpless es un estereoquímico estadounidense que ha ganado dos veces el Premio Nobel de Química, lo que lo sitúa entre un selecto grupo de solo cinco personas que han recibido el galardón más de una vez. Nació en Filadelfia, Pensilvania, y pasó los veranos de su infancia en el río Manasquan, en Nueva Jersey, donde desarrolló una pasión de por vida por la pesca. Tras graduarse en la Friends' Central School, obtuvo un A.B. en el Dartmouth College.
Con la intención original de asistir a la facultad de medicina, un profesor investigador lo convenció de que se dedicara a la química, lo que lo llevó a obtener un doctorado en química orgánica en la Universidad de Stanford en 1968. Realizó trabajos posdoctorales en Stanford en química organometálica y en la Universidad de Harvard estudiando enzimología. Sharpless ocupó cátedras en el Instituto Tecnológico de Massachusetts y en la Universidad de Stanford antes de dirigir un laboratorio en Scripps Research.
Su investigación transformó la síntesis asimétrica mediante el descubrimiento de varias reacciones de oxidación estereoselectivas, incluyendo la epoxidación asimétrica de Sharpless, la dihidroxilación y la aminohidroxilación. Por este trabajo sobre reacciones de oxidación catalizadas de forma quiral, recibió la mitad del Premio Nobel de Química de 2001. Alrededor del año 2000, acuñó el término "click chemistry" para describir un conjunto de reacciones altamente selectivas y exotérmicas que ocurren en condiciones suaves, siendo la más notable la cicloadición de Huisgen entre azidas y alquinos.
Este concepto, descrito por primera vez en su totalidad con colegas en 2001, le valió una parte del Premio Nobel de Química de 2022 junto con Carolyn R. Bertozzi y Morten P. Meldal. También recibió el Premio Wolf en Química en 2001 y la Medalla Priestley en 2019. Un accidente de laboratorio en 1970, en el que la explosión de un tubo de RMN le costó la visión de un ojo, lo llevó a convertirse en un firme defensor del uso de gafas de seguridad en todo momento en el laboratorio.
Quick Facts
- Born
- 28 April 1941
- Birthplace
- Philadelphia, Pennsylvania, U.S.
- Known for
- Enantioselective synthesis, Click chemistry
- Spouse
- Jan Dueser (1965)
- Field
- Stereochemistry
- Workplaces
- Massachusetts Institute of Technology, Stanford University, The Scripps Research Institute, Kyushu University
- Education
- Dartmouth College (BA); Stanford University (MS, PhD)
- Thesis year
- 1968
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Contexto y trasfondo
Karl Barry Sharpless es un estereoquímico estadounidense cuyo trabajo ha reconfigurado fundamentalmente la química sintética. Obtuvo su doctorado en la Universidad de Stanford y completó investigaciones posdoctorales tanto en Stanford como en Harvard. Su carrera académica incluyó cátedras en el Instituto Tecnológico de Massachusetts y en la Universidad de Stanford antes de dirigir un laboratorio en Scripps Research. Sharpless es mejor conocido por desarrollar un conjunto de reacciones de oxidación estereoselectivas que transformaron la síntesis asimétrica, incluyendo la epoxidación asimétrica de Sharpless, la dihidroxilación y la aminohidroxilación.
Mientras estuvo en Stanford, aplicó la epoxidación asimétrica para sintetizar (+)-disparlure. Alrededor del año 2000, acuñó el término "click chemistry", que describe un conjunto de reacciones altamente selectivas y exotérmicas que proceden en condiciones suaves. El ejemplo más exitoso de este concepto es la cicloadición de Huisgen entre azidas y alquinos para formar 1,2,3-triazoles. También demostró que una enzima podía catalizar la formación de un inhibidor con potencia femtomolar a partir de una azida y un alquino.
Sharpless es dos veces laureado con el Nobel, recibiendo la mitad del Premio Nobel de Química de 2001 por reacciones de oxidación catalizadas de forma quiral y un tercio del premio de 2022 por el desarrollo de la click chemistry y la química bioortogonal. Es una de las únicas cinco personas que han ganado dos Premios Nobel, y uno de los tres en ganar dos en la misma disciplina. En 1970, poco después de llegar al MIT como profesor asistente, perdió la visión de un ojo cuando un tubo de RMN explotó en el laboratorio, un accidente que menciona para enfatizar la necesidad de usar gafas de seguridad en todo momento.
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