Lactic acid
Ácido orgânico central para o metabolismo, a indústria e a medicina.
O ácido lático é um composto orgânico com a fórmula molecular C3H6O3. Em seu estado sólido, apresenta-se branco e, quando líquido, mistura-se completamente com a água, formando uma solução incolor. É classificado como um alfa-hidroxiácido porque sua estrutura molecular inclui um grupo hidroxila posicionado ao lado de um grupo carboxila. A base conjugada do ácido lático é conhecida como lactato, ou ânion lactato, e o grupo acila derivado dele é chamado de lactoíla. A molécula é quiral, ou seja, existe em duas formas de imagem especular. Uma é conhecida como ácido lático L, ácido (S)-lático ou ácido (+)-lático, e a outra, sua imagem especular, é ácido lático D, ácido (R)-lático ou ácido (−)-lático. Uma mistura equimolar de ambos os enantiômeros é chamada de ácido lático DL, ou ácido lático racêmico. Em animais, a forma L-lactato é gerada continuamente a partir do piruvato pela ação da enzima lactato desidrogenase durante processos metabólicos normais e exercícios. Essa reação reversível usa NADH como doador de elétrons para reduzir o piruvato. A concentração de lactato no sangue permanece baixa em repouso, mas pode ultrapassar 20 mM durante esforço intenso e atingir até 25 mM depois. Os níveis de lactato só aumentam quando a produção supera a remoção, um equilíbrio influenciado por fatores como transportadores de monocarboxilato, concentração e isoforma da LDH e capacidade oxidativa dos tecidos. O ácido lático é produzido nos tecidos humanos quando o suprimento de oxigênio é limitado, levando a uma condição chamada acidose lática e a uma dívida de oxigênio que é quitada quando a oxigenação melhora. A história do ácido lático começou em 1780, quando o químico sueco Carl Wilhelm Scheele o isolou pela primeira vez do leite azedo; seu nome deriva da palavra latina para leite. Em 1808, Jöns Jacob Berzelius descobriu que o lactato também é produzido nos músculos durante o esforço, e sua estrutura foi determinada por Johannes Wislicenus em 1873. Louis Pasteur identificou o papel das bactérias Lactobacillus na síntese do ácido lático em 1856, e a farmácia alemã Boehringer Ingelheim comercializou essa via em 1895. Devido à escassez de ácido cítrico e málico na União Soviética e em outras nações do Pacto de Varsóvia, o Ministério da Agricultura soviético desenvolveu cepas eficientes de lactobacilos que produziam ácido lático a partir de melaço bruto por um quarto do custo do ácido cítrico, prática que ainda influencia a produção de alimentos em algumas regiões do Leste Europeu e da Ásia Central. Industrialmente, o ácido lático é produzido predominantemente por fermentação bacteriana de carboidratos, sendo possível obter formas racêmicas ou enantiomericamente puras. A demanda global por ácido lático continua a se expandir, com uma taxa de crescimento anual estimada de 5–8%, impulsionada por plásticos biodegradáveis, solventes verdes e intermediários farmacêuticos. Os principais produtores incluem NatureWorks LLC, Purac, Galactic e vários fabricantes chineses.
Quick Facts
- Isolated by
- Carl Wilhelm Scheele
- Discovered by
- Jöns Jacob Berzelius
- Structure established by
- Johannes Wislicenus
- Role discovered by
- Louis Pasteur
Facts from the source article.
Contexto e história
O nome reflete a palavra latina 'lac', que significa leite. Devido a fatores geográficos e de infraestrutura, a União Soviética e vários membros do Pacto de Varsóvia experimentaram escassez crônica de ácido cítrico e málico. O Narkomzem investiu no desenvolvimento de cepas adequadas de lactobacilos para produzir ácido lático a partir de melaço bruto como matéria-prima. O ácido lático mostrou-se um quarto do custo do ácido cítrico, e seu uso contínuo na produção de alimentos em algumas regiões do Leste Europeu e da Ásia Central confere um sabor característico. A demanda global por ácido lático continua a se expandir, com uma taxa de crescimento anual estimada de 5–8%, impulsionada por plásticos biodegradáveis, solventes verdes e intermediários farmacêuticos. Os principais produtores incluem NatureWorks LLC, Purac, Galactic e vários fabricantes chineses.
Guia do leitor
O ácido lático é importante por seus papéis no metabolismo, na indústria e na medicina. Em animais, é produzido a partir do piruvato durante o metabolismo normal e o exercício, e sua concentração aumenta quando a produção excede a remoção. É um componente-chave da solução de Ringer com lactato e da solução de Hartmann, usadas para reanimação volêmica após perda de sangue. Industrialmente, é produzido predominantemente por fermentação bacteriana de carboidratos, sendo possível obter formas racêmicas ou enantiomericamente puras. O investimento da União Soviética na produção de ácido lático resolveu a escassez de ácido cítrico e málico, e o composto permanece característico na produção de alimentos do Leste Europeu e da Ásia Central. Sua crescente demanda global é impulsionada por plásticos biodegradáveis como o ácido polilático (PLA), solventes verdes e intermediários farmacêuticos. O ácido lático é também o principal agonista endógeno do receptor de ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA1), envolvido na inibição da lipólise e na redução da excitação neuronal. Sua descoberta por Scheele, Berzelius e Pasteur, e a elucidação estrutural por Wislicenus, marcam marcos importantes na química orgânica e na bioquímica.
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