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Lactic acid

Ácido orgânico central para o metabolismo, a indústria e a medicina.

O ácido lático é um composto orgânico com a fórmula molecular C3H6O3. Em seu estado sólido, apresenta-se branco e, quando líquido, mistura-se completamente com a água, formando uma solução incolor. É classificado como um alfa-hidroxiácido porque sua estrutura molecular inclui um grupo hidroxila posicionado ao lado de um grupo carboxila. A base conjugada do ácido lático é conhecida como lactato, ou ânion lactato, e o grupo acila derivado dele é chamado de lactoíla. A molécula é quiral, ou seja, existe em duas formas de imagem especular. Uma é conhecida como ácido lático L, ácido (S)-lático ou ácido (+)-lático, e a outra, sua imagem especular, é ácido lático D, ácido (R)-lático ou ácido (−)-lático. Uma mistura equimolar de ambos os enantiômeros é chamada de ácido lático DL, ou ácido lático racêmico. Em animais, a forma L-lactato é gerada continuamente a partir do piruvato pela ação da enzima lactato desidrogenase durante processos metabólicos normais e exercícios. Essa reação reversível usa NADH como doador de elétrons para reduzir o piruvato. A concentração de lactato no sangue permanece baixa em repouso, mas pode ultrapassar 20 mM durante esforço intenso e atingir até 25 mM depois. Os níveis de lactato só aumentam quando a produção supera a remoção, um equilíbrio influenciado por fatores como transportadores de monocarboxilato, concentração e isoforma da LDH e capacidade oxidativa dos tecidos. O ácido lático é produzido nos tecidos humanos quando o suprimento de oxigênio é limitado, levando a uma condição chamada acidose lática e a uma dívida de oxigênio que é quitada quando a oxigenação melhora. A história do ácido lático começou em 1780, quando o químico sueco Carl Wilhelm Scheele o isolou pela primeira vez do leite azedo; seu nome deriva da palavra latina para leite. Em 1808, Jöns Jacob Berzelius descobriu que o lactato também é produzido nos músculos durante o esforço, e sua estrutura foi determinada por Johannes Wislicenus em 1873. Louis Pasteur identificou o papel das bactérias Lactobacillus na síntese do ácido lático em 1856, e a farmácia alemã Boehringer Ingelheim comercializou essa via em 1895. Devido à escassez de ácido cítrico e málico na União Soviética e em outras nações do Pacto de Varsóvia, o Ministério da Agricultura soviético desenvolveu cepas eficientes de lactobacilos que produziam ácido lático a partir de melaço bruto por um quarto do custo do ácido cítrico, prática que ainda influencia a produção de alimentos em algumas regiões do Leste Europeu e da Ásia Central. Industrialmente, o ácido lático é produzido predominantemente por fermentação bacteriana de carboidratos, sendo possível obter formas racêmicas ou enantiomericamente puras. A demanda global por ácido lático continua a se expandir, com uma taxa de crescimento anual estimada de 5–8%, impulsionada por plásticos biodegradáveis, solventes verdes e intermediários farmacêuticos. Os principais produtores incluem NatureWorks LLC, Purac, Galactic e vários fabricantes chineses.

Quick Facts

Isolated by
Carl Wilhelm Scheele
Discovered by
Jöns Jacob Berzelius
Structure established by
Johannes Wislicenus
Role discovered by
Louis Pasteur

Facts from the source article.

Contexto e história

O nome reflete a palavra latina 'lac', que significa leite. Devido a fatores geográficos e de infraestrutura, a União Soviética e vários membros do Pacto de Varsóvia experimentaram escassez crônica de ácido cítrico e málico. O Narkomzem investiu no desenvolvimento de cepas adequadas de lactobacilos para produzir ácido lático a partir de melaço bruto como matéria-prima. O ácido lático mostrou-se um quarto do custo do ácido cítrico, e seu uso contínuo na produção de alimentos em algumas regiões do Leste Europeu e da Ásia Central confere um sabor característico. A demanda global por ácido lático continua a se expandir, com uma taxa de crescimento anual estimada de 5–8%, impulsionada por plásticos biodegradáveis, solventes verdes e intermediários farmacêuticos. Os principais produtores incluem NatureWorks LLC, Purac, Galactic e vários fabricantes chineses.

Guia do leitor

O ácido lático é importante por seus papéis no metabolismo, na indústria e na medicina. Em animais, é produzido a partir do piruvato durante o metabolismo normal e o exercício, e sua concentração aumenta quando a produção excede a remoção. É um componente-chave da solução de Ringer com lactato e da solução de Hartmann, usadas para reanimação volêmica após perda de sangue. Industrialmente, é produzido predominantemente por fermentação bacteriana de carboidratos, sendo possível obter formas racêmicas ou enantiomericamente puras. O investimento da União Soviética na produção de ácido lático resolveu a escassez de ácido cítrico e málico, e o composto permanece característico na produção de alimentos do Leste Europeu e da Ásia Central. Sua crescente demanda global é impulsionada por plásticos biodegradáveis como o ácido polilático (PLA), solventes verdes e intermediários farmacêuticos. O ácido lático é também o principal agonista endógeno do receptor de ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA1), envolvido na inibição da lipólise e na redução da excitação neuronal. Sua descoberta por Scheele, Berzelius e Pasteur, e a elucidação estrutural por Wislicenus, marcam marcos importantes na química orgânica e na bioquímica.

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