Ketone

Uma cetona é um composto orgânico que apresenta um grupo carbonila — uma ligação dupla carbono-oxigênio — ligado a dois grupos contendo carbono, geralmente designados como R e R'. A cetona mais simples é a acetona, onde ambos os grupos são metila. Muitas cetonas desempenham papéis significativos na biologia e na indústria, incluindo certos açúcares (cetoses), esteroides como a testosterona e o solvente acetona.

O termo "cetona" vem de Aketon, uma palavra alemã antiga para acetona. Na nomenclatura IUPAC, os nomes das cetonas substituem o sufixo -ano do alcano parental por -anona, com um número frequentemente indicando a posição do grupo carbonila. No entanto, nomes comuns não sistemáticos como acetona e benzofenona são mantidos como nomes IUPAC. Alternativamente, as cetonas podem ser nomeadas listando os dois grupos alquila ligados à carbonila, seguidos por "cetona" — tradicionalmente em ordem crescente de complexidade, mas as regras IUPAC agora exigem ordem alfabética. Se os grupos alquila forem idênticos, o prefixo "di-" é usado. As posições dos substituintes são indicadas por letras gregas, com o carbono α adjacente à carbonila. O prefixo "oxo" é usado quando o grupo cetona não é a prioridade mais alta, enquanto "ceto" aparece em contextos bioquímicos.

O carbono da cetona é tipicamente hibridizado sp², resultando em uma geometria planar trigonal ao seu redor, com ângulos de ligação próximos a 120°. As cetonas diferem dos aldeídos, onde a carbonila está ligada a um carbono e um hidrogênio na extremidade de uma cadeia, e de outros grupos carbonila como os de ácidos carboxílicos, ésteres e amidas. O grupo carbonila é polar devido à maior eletronegatividade do oxigênio, tornando as cetonas nucleofílicas no oxigênio e eletrofílicas no carbono. Elas podem aceitar ligações de hidrogênio da água, aumentando a solubilidade em comparação com compostos metilênicos relacionados, mas não podem doar ligações de hidrogênio para si mesmas. Essa falta de autoassociação torna as cetonas mais voláteis do que álcoois ou ácidos carboxílicos de peso molecular semelhante, contribuindo para seu uso em perfumaria e como solventes.

As cetonas são classificadas pelos substituintes: simétricas (ex.: acetona, benzofenona) ou assimétricas (ex.: acetofenona). As dicetonas incluem o diacetil, outrora usado como aromatizante de manteiga, e a acetilacetona, que existe principalmente como enol e cujo enolato é um ligante comum em química de coordenação. Cetonas insaturadas contêm unidades de alceno ou alcino, como a metil vinil cetona, um composto carbonílico α,β-insaturado. Cetonas cíclicas variam de ciclopropanona a anéis maiores; a cicloexanona é fundamental na produção de nylon, a isoforona é um precursor de polímeros e a muscona é um feromônio animal.

Ao contrário dos aldeídos, as cetonas não possuem um átomo de hidrogênio no carbono da carbonila, tornando-as resistentes à oxidação, a menos que agentes poderosos clivem ligações carbono-carbono. Em espectroscopia, as cetonas mostram forte absorção no infravermelho perto de 1750 cm⁻¹ devido ao estiramento da carbonila, com energia mais baixa para cetonas arílicas ou insaturadas. Embora a RMN de ¹H não seja útil para identificar cetonas, a RMN de ¹³C mostra sinais perto de 200 ppm, embora estes sejam fracos e semelhantes aos sinais de aldeídos, exigindo experimentos de ressonância múltipla para distinção.