Organometallic chemistry

有機金属化学は、有機分子の炭素原子と金属（アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属を含む）との間に少なくとも一つの結合を持つ化合物を研究する学問であり、ホウ素、ケイ素、セレンなどの半金属も対象に含めることが多い。また、金属カルボニル中の一酸化炭素、シアン化物、炭化物などの無機炭素との結合も、一般に有機金属とみなされる。この分野は、伝統的な無機化学と有機化学の両方の側面を融合している。有機金属化合物は、研究や工業反応において化学量論的に広く使用されるほか、均一系触媒などのプロセスを加速する触媒としても利用され、ポリマー、医薬品、その他の実用的な製品を生み出している。代表的な例として、ギルマン試薬（リチウムと銅を含む）、グリニャール試薬（マグネシウムを含む）、テトラカルボニルニッケルやフェロセンなどの遷移金属化合物が挙げられる。その他の例としては、n-ブチルリチウムなどの有機リチウム化合物、ジエチル亜鉛などの有機亜鉛化合物、トリブチルスズヒドリドなどの有機スズ化合物、トリエチルボランなどの有機ホウ素化合物、トリメチルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物がある。天然に存在する有機金属錯体としては、コバルト-メチル結合を持つビタミンB12の一種であるメチルコバラミンがあり、生物有機金属化学のサブフィールドで研究されている。これらの化合物における金属-炭素結合は一般に高度に共有結合性であり、リチウムやナトリウムなどの電気陽性度の高い元素では、炭素配位子はカルバニオン性を示す。多くの有機金属化合物は室温で固体であるが、テトラカルボニルニッケルのように液体または揮発性液体であるものもある。多くは空気に敏感であり、トリエチルアルミニウムのように空気と接触すると発火する自然発火性のものもある。電子計数、特に18電子則は、金属カルボニルや水素化物などの錯体の安定性を予測するのに役立ち、ハプティシティは金属に配位する連続した配位子原子の数を表す。