Chemistry & Materials Codexery

Lactic acid

代謝、産業、医療の中心となる有機酸。

乳酸は、分子式C3H6O3で表される有機化合物である。固体状態では白色を呈し、液体状態では水と完全に混和して無色の溶液を形成する。分子構造中にカルボキシル基の隣にヒドロキシル基を持つことから、α-ヒドロキシ酸に分類される。乳酸の共役塩基はラクテート(乳酸イオン)と呼ばれ、そこから誘導されるアシル基はラクトイルと呼ばれる。この分子はキラルであり、鏡像異性体の2つの形態が存在する。一方はL-乳酸、(S)-乳酸、または(+)-乳酸と呼ばれ、その鏡像異性体はD-乳酸、(R)-乳酸、または(−)-乳酸と呼ばれる。両エナンチオマーが等量混合されたものはDL-乳酸、またはラセミ乳酸と呼ばれる。動物では、通常の代謝過程や運動中に、乳酸脱水素酵素の作用によりピルビン酸からL-ラクテートが継続的に生成される。この可逆反応では、NADHが電子供与体として用いられ、ピルビン酸が還元される。血中乳酸濃度は安静時には低いが、激しい運動中には20 mM以上に上昇し、運動後には最大25 mMに達することがある。乳酸値は、産生が除去を上回った場合にのみ上昇し、このバランスはモノカルボン酸輸送体、LDH濃度とアイソフォーム、組織の酸化能などの要因に影響される。乳酸は、ヒト組織において酸素供給が制限された際に産生され、乳酸アシドーシスと呼ばれる状態と、酸素化が改善されると返済される酸素負債を引き起こす。乳酸の歴史は1780年、スウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレが酸敗した牛乳から初めて単離したことに始まり、その名称はラテン語で乳を意味する語に由来する。1808年にはイェンス・ヤコブ・ベルセリウスが、乳酸が運動中の筋肉でも産生されることを発見し、1873年にヨハネス・ウィスリツェヌスがその構造を決定した。1856年にルイ・パスツールが乳酸合成におけるラクトバチルス属細菌の役割を特定し、1895年にドイツの製薬会社ベーリンガーインゲルハイムがこの経路を商業化した。ソビエト連邦および他のワルシャワ条約機構加盟国におけるクエン酸とリンゴ酸の不足を受け、ソビエト農業省は、粗糖蜜から乳酸を生産する効率的なラクトバチルス株を開発した。この乳酸はクエン酸の4分の1のコストで生産でき、この慣行は現在も一部の東ヨーロッパおよび中央アジア地域の食品生産に影響を与えている。工業的には、

Quick Facts

Isolated by
Carl Wilhelm Scheele
Discovered by
Jöns Jacob Berzelius
Structure established by
Johannes Wislicenus
Role discovered by
Louis Pasteur

Facts from the source article.

背景と経緯

名称はラテン語の「lac」(乳)に由来する。地理的・インフラ的要因により、ソビエト連邦およびいくつかのワルシャワ条約機構加盟国は、クエン酸とリンゴ酸の慢性的な不足に直面していた。農業人民委員部は、粗糖蜜原料から乳酸を生産するための適切なラクトバチルス株の開発に投資した。乳酸はクエン酸の4分の1のコストであることが証明され、一部の東ヨーロッパおよび中央アジアの食品生産におけるその継続的な使用は、独特の風味を与えている。乳酸の世界需要は拡大を続けており、生分解性プラスチック、グリーン溶媒、医薬中間体に牽引され、推定年間成長率は5~8%である。主要生産者には、NatureWorks LLC、Purac、Galactic、および複数の中国メーカーが含まれる。

読者ガイド

乳酸は、代謝、産業、医療における役割において重要である。動物では、通常の代謝と運動中にピルビン酸から産生され、産生が除去を上回ると濃度が上昇する。これは、乳酸リンゲル液やハルトマン液の主要成分であり、失血後の輸液蘇生に使用される。工業的には、主に炭水化物の細菌発酵によって生産され、ラセミ体またはエナンチオ純粋な形態が可能である。ソビエト連邦の乳酸生産への投資は、クエン酸とリンゴ酸の不足に対処するものであり、この化合物は東ヨーロッパおよび中央アジアの食品生産において独特の地位を保っている。その世界的な需要の高まりは、ポリ乳酸(PLA)などの生分解性プラスチック、グリーン溶媒、医薬中間体によって牽引されている。乳酸はまた、脂肪分解の抑制と神経細胞の興奮減衰に関与するヒドロキシカルボン酸受容体1(HCA1)の主要な内因性アゴニストである。シェーレ、ベルセリウス、パスツールによる発見と、ウィスリツェヌスによる構造解明は、有機化学および生化学における重要なマイルストーンである。

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