Organometallic chemistry
Étude des composés avec des liaisons métal-carbone, faisant le pont entre la chimie inorganique et organique.
La chimie organométallique est l'étude des composés contenant au moins une liaison entre un atome de carbone d'une molécule organique et un métal, englobant les métaux alcalins, alcalino-terreux et de transition, et souvent étendue aux métalloïdes tels que le bore, le silicium et le sélénium. Les liaisons avec le carbone inorganique, comme le monoxyde de carbone dans les métaux carbonylés, le cyanure ou le carbure, sont également généralement considérées comme organométalliques. Ce domaine fusionne des aspects de la chimie inorganique et organique traditionnelles. Les composés organométalliques sont largement utilisés, à la fois de manière stœchiométrique dans la recherche et les réactions industrielles, et comme catalyseurs pour accélérer des processus tels que la catalyse homogène, produisant des polymères, des produits pharmaceutiques et d'autres produits pratiques. Des exemples notables incluent les réactifs de Gilman (contenant du lithium et du cuivre), les réactifs de Grignard (contenant du magnésium) et les composés de métaux de transition comme le tétracarbonyle de nickel et le ferrocène. D'autres exemples sont les composés organolithiens comme le n-butyllithium, les composés organozinciques comme le diéthylzinc, les composés organostanniques comme l'hydrure de tributylétain, les composés organoboranes comme le triéthylborane, et les composés organoaluminiques comme le triméthylaluminium. Un complexe organométallique naturel est la méthylcobalamine, une forme de vitamine B12 comportant une liaison cobalt-méthyle, étudiée dans le sous-domaine de la chimie bioorganométallique. La liaison métal-carbone dans ces composés est généralement hautement covalente ; pour les éléments hautement électropositifs comme le lithium et le sodium, le ligand carboné présente un caractère carbanionique. De nombreux composés organométalliques sont solides à température ambiante, bien que certains soient liquides ou liquides volatils, comme le tétracarbonyle de nickel. Beaucoup sont sensibles à l'air, et certains, comme le triéthylaluminium, sont pyrophoriques, s'enflammant au contact de l'air. Le comptage électronique, en particulier la règle des 18 électrons, aide à prédire la stabilité de complexes comme les métaux carbonylés et les hydrures, l'hapticité décrivant le nombre d'atomes ligands contigus coordonnés à un métal.
Quick Facts
- Field
- Chemistry
- Known for
- Study of compounds with metal-carbon bonds; catalysts for polymerization, pharmaceuticals, and industrial reactions
- Key concepts
- 18-electron rule
- hapticity
- isolobal principle
- air-free techniques
- Notable compounds
- Grignard reagents
- Gilman reagents
- ferrocene
- nickel tetracarbonyl
- methylcobalamin
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Contexte et histoire
La chimie organométallique est l'étude des composés qui contiennent au moins une liaison entre un atome de carbone d'une molécule organique et un métal, incluant les métaux alcalins, alcalino-terreux et de transition, et est parfois élargie pour inclure les métalloïdes tels que le bore, le silicium et le sélénium. Les liaisons avec le carbone inorganique, comme celles du monoxyde de carbone (métaux carbonylés), du cyanure ou du carbure, sont également généralement considérées comme organométalliques. Ce domaine combine des aspects de la chimie inorganique et organique traditionnelles. Les composés organométalliques se distinguent par le préfixe « organo- » et incluent tous les composés avec une liaison métal–carbone à un groupe organyle. Des exemples incluent les réactifs de Gilman (contenant du lithium et du cuivre), les réactifs de Grignard (contenant du magnésium), les composés organolithiens comme le n-butyllithium, les composés organozinciques comme le diéthylzinc, les composés organostanniques comme l'hydrure de tributylétain, les composés organoboranes comme le triéthylborane, et les composés organoaluminiques comme le triméthylaluminium. Des exemples de métaux de transition incluent le tétracarbonyle de nickel et le ferrocène. Un complexe organométallique naturel est la méthylcobalamine, une forme de vitamine B12 contenant une liaison cobalt–méthyle, étudiée en chimie bioorganométallique. La liaison métal–carbone est généralement hautement covalente ; pour les éléments hautement électropositifs comme le lithium et le sodium, le ligand carboné présente un caractère carbanionique. La plupart des composés organométalliques sont solides à température ambiante, bien que certains soient liquides ou liquides volatils. Beaucoup sont sensibles à l'air, et certains, comme le triéthylaluminium, sont pyrophoriques et s'enflamment au contact de l'air. La règle des 18 électrons est utile pour prédire les stabilités de complexes comme les métaux carbonylés et les hydrures.
Guide du lecteur
La chimie organométallique est importante car elle fournit la compréhension fondamentale et les outils pratiques pour créer des composés avec des liaisons directes métal-carbone, qui sont essentiels dans les applications à la fois stœchiométriques et catalytiques. Les concepts du domaine, tels que la règle des 18 électrons, l'hapticité et le principe isobole, aident à prédire la stabilité, la réactivité et la géométrie préférée des complexes organométalliques. Ces composés sont cruciaux dans la catalyse industrielle pour produire des polymères, des produits pharmaceutiques et d'autres produits. Le sous-domaine de la chimie bioorganométallique étudie les complexes organométalliques naturels comme la méthylcobalamine (une forme de vitamine B12). Grubbs et Richard R. Schrock pour la métathèse des oléfines catalysée par des métaux. Le domaine continue de reposer sur des techniques sans air telles que les boîtes à gants et les lignes de Schlenk en raison de la haute réactivité de nombreux composés organométalliques avec l'oxygène et l'humidité.
Foire aux questions
Qui est la chimie organométallique ?
La chimie organométallique est la branche de la chimie axée sur les molécules dans lesquelles un atome de carbone forme une liaison directe avec un atome métallique, couvrant les métaux alcalins, les métaux de transition et parfois les métalloïdes comme le bore ou le silicium. Elle occupe une position de pont unique entre la chimie organique et inorganique, empruntant des outils et des idées des deux côtés.
Pour quoi la chimie organométallique est-elle connue ?
Sa force emblématique est de servir de catalyseur qui accélère considérablement les réactions utilisées pour fabriquer des polymères, des produits pharmaceutiques et d'autres produits industriels. Elle apparaît également comme un réactif stœchiométrique dans la recherche en laboratoire et la fabrication à grande échelle, où elle participe directement à la formation de nouvelles liaisons chimiques.
Qui sont les compagnons les plus célèbres de la chimie organométallique ?
Le palmarès des favoris comprend les réactifs de Grignard, les réactifs de Gilman, le composé sandwich emblématique ferrocène, le tétracarbonyle de nickel et la méthylcobalamine biologiquement cruciale. Chacun met en évidence une saveur différente de la liaison métal-carbone et occupe sa propre niche dans la synthèse ou la biologie.
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