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Lactic acid

Acide organique central pour le métabolisme, l'industrie et la médecine.

L'acide lactique est un composé organique de formule moléculaire C3H6O3. À l'état solide, il se présente sous forme blanche, et à l'état liquide, il se mélange complètement à l'eau pour former une solution incolore. Il est classé comme un alpha-hydroxyacide car sa structure moléculaire comprend un groupe hydroxyle adjacent à un groupe carboxyle. La base conjuguée de l'acide lactique est appelée lactate, ou anion lactate, et le groupe acyle qui en dérive est nommé lactoyle. La molécule est chirale, ce qui signifie qu'elle existe sous deux formes images miroir. L'une est appelée acide -lactique, acide (S)-lactique ou acide (+)-lactique, et l'autre, son image miroir, est l'acide -lactique, acide (R)-lactique ou acide (−)-lactique. Un mélange équimolaire des deux énantiomères est appelé acide -lactique, ou acide lactique racémique. Chez les animaux, la forme L-lactate est continuellement générée à partir du pyruvate sous l'action de l'enzyme lactate déshydrogénase lors des processus métaboliques normaux et de l'exercice. Cette réaction réversible utilise le NADH comme donneur d'électrons pour réduire le pyruvate. La concentration de lactate dans le sang reste faible au repos, mais peut dépasser 20 mM lors d'un effort intense et atteindre jusqu'à 25 mM par la suite. Les niveaux de lactate n'augmentent que lorsque la production dépasse l'élimination, un équilibre influencé par des facteurs tels que les transporteurs de monocarboxylates, la concentration et l'isoforme de la LDH, et la capacité oxydative des tissus. L'acide lactique est produit dans les tissus humains lorsque l'apport en oxygène est limité, entraînant une affection appelée acidose lactique et une dette d'oxygène qui est remboursée une fois l'oxygénation améliorée. L'histoire de l'acide lactique a commencé en 1780 lorsque le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele l'a isolé pour la première fois du lait aigre ; son nom dérive du mot latin pour le lait. En 1808, Jöns Jacob Berzelius a découvert que le lactate est également produit dans les muscles pendant l'effort, et sa structure a été déterminée par Johannes Wislicenus en 1873. Louis Pasteur a identifié le rôle des bactéries Lactobacillus dans la synthèse de l'acide lactique en 1856, et la pharmacie allemande Boehringer Ingelheim a commercialisé cette voie en 1895. En raison des pénuries d'acide citrique et d'acide malique en Union soviétique et dans d'autres nations du Pacte de Varsovie, le ministère soviétique de l'Agriculture a développé des souches efficaces de lactobacillus qui produisaient de l'acide lactique à partir de mélasse brute pour un quart du coût de l'acide citrique, une pratique qui influence encore la production alimentaire dans certaines régions d'Europe de l'Est et d'Asie centrale.

Quick Facts

Isolated by
Carl Wilhelm Scheele
Discovered by
Jöns Jacob Berzelius
Structure established by
Johannes Wislicenus
Role discovered by
Louis Pasteur

Facts from the source article.

Contexte et histoire

Le nom reflète le mot latin 'lac', signifiant lait. En raison de facteurs géographiques et infrastructurels, l'Union soviétique et plusieurs membres du Pacte de Varsovie ont connu des pénuries chroniques d'acide citrique et d'acide malique. Le Narkomzem a investi dans le développement de souches appropriées de lactobacillus pour produire de l'acide lactique à partir de mélasse brute. L'acide lactique s'est avéré coûter un quart du prix de l'acide citrique, et son utilisation continue dans la production alimentaire de certaines régions d'Europe de l'Est et d'Asie centrale lui confère une saveur distinctive. La demande mondiale d'acide lactique continue de croître, avec un taux de croissance annuel estimé de 5 à 8 % tiré par les plastiques biodégradables, les solvants verts et les intermédiaires pharmaceutiques. Les principaux producteurs incluent NatureWorks LLC, Purac, Galactic et plusieurs fabricants chinois.

Guide du lecteur

L'acide lactique est important pour ses rôles dans le métabolisme, l'industrie et la médecine. Chez les animaux, il est produit à partir du pyruvate lors du métabolisme normal et de l'exercice, et sa concentration augmente lorsque la production dépasse l'élimination. C'est un composant clé de la solution de Ringer lactate et de la solution de Hartmann, utilisées pour la réanimation liquidienne après une perte de sang. Industriellement, il est produit principalement par fermentation bactérienne des glucides, avec des formes racémiques ou énantiopures possibles. L'investissement de l'Union soviétique dans la production d'acide lactique a remédié aux pénuries d'acide citrique et d'acide malique, et le composé reste distinctif dans la production alimentaire d'Europe de l'Est et d'Asie centrale. Sa demande mondiale croissante est tirée par les plastiques biodégradables comme l'acide polylactique (PLA), les solvants verts et les intermédiaires pharmaceutiques. L'acide lactique est également l'agoniste endogène principal du récepteur 1 de l'acide hydroxycarboxylique (HCA1), impliqué dans l'inhibition de la lipolyse et l'atténuation de l'excitation neuronale. Sa découverte par Scheele, Berzelius et Pasteur, et l'élucidation de sa structure par Wislicenus, marquent des étapes clés en chimie organique et en biochimie.

Le saviez-vous ?

Foire aux questions

Qu'est-ce que l'acide lactique ?

L'acide lactique est un petit composé organique de formule C3H6O3, classé comme un alpha-hydroxyacide. Il existe sous deux formes chirales images miroir — l'acide L-lactique et l'acide D-lactique — et sa base conjuguée déprotonée est simplement appelée lactate.

Pour quoi l'acide lactique est-il connu ?

Dans les cellules animales, le L-lactate est généré lorsque l'enzyme lactate déshydrogénase convertit le pyruvate lors du métabolisme de routine et de l'exercice intense. Côté industriel, il est fabriqué par fermentation bactérienne ou synthèse chimique et sert d'intermédiaire de synthèse clé dans la production organique et biochimique.

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