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ヘテロリシス開裂において電子対とともに脱離する断片。
有機化学において、脱離基とは、ヘテロリシス結合開裂を伴う反応段階で電子対とともに脱離する分子断片を指す。この用語は求核脱離基の非公式な同義語であるが、IUPACは電子対を伴わずに脱離する基(求電子脱離基)やホモリシス開裂における基を含むより広い定義を与えている。脱離基の能力は、反応速度や機構に影響を与え、状況や基が追加の電子密度を安定化する能力に依存する。
Quick Facts
- Field
- Organic chemistry
Facts from the source article.
背景と経緯
脱離基の能力は、速い反応速度と低い活性化障壁として物理的に現れる。脱離基は遷移状態で負電荷を得ることが多いため、優れた脱離基はこの電荷を安定化し、安定なアニオンを形成する。OH−、OR−、NR2−のような強塩基は貧しい脱離基となる傾向がある一方、OSO2CH3−のような極めて弱い塩基は容易に脱離する。脱離基の能力と共役酸の解離定数(pKaH)との相関は完全ではなく、脱離基の能力は速度論的現象であるのに対し、酸性度は熱力学的現象である。
