Lactic acid

Молочная кислота — это органическое соединение с молекулярной формулой C3H6O3. В твёрдом состоянии она представляет собой белое вещество, а в жидком — полностью смешивается с водой, образуя бесцветный раствор. Она относится к альфа-гидроксикислотам, поскольку её молекулярная структура включает гидроксильную группу, расположенную рядом с карбоксильной группой. Сопряжённое основание молочной кислоты называется лактатом или лактат-анионом, а ацильная группа, производная от неё, — лактоилом. Молекула хиральна, то есть существует в виде двух зеркальных форм. Одна из них известна как L-молочная кислота, (S)-молочная кислота или (+)-молочная кислота, а другая, её зеркальное отражение, — D-молочная кислота, (R)-молочная кислота или (−)-молочная кислота. Равная смесь обоих энантиомеров называется DL-молочной кислотой или рацемической молочной кислотой. У животных форма L-лактата непрерывно образуется из пирувата под действием фермента лактатдегидрогеназы в ходе нормальных метаболических процессов и при физической нагрузке. Эта обратимая реакция использует NADH в качестве донора электронов для восстановления пирувата. Концентрация лактата в крови остаётся низкой в состоянии покоя, но может превышать 20 мМ при интенсивной нагрузке и достигать 25 мМ после неё. Уровень лактата повышается только тогда, когда его продукция превышает выведение; этот баланс зависит от таких факторов, как транспортеры монокарбоксилатов, концентрация и изоформа LDH, а также окислительная способность тканей. Молочная кислота вырабатывается в тканях человека при ограниченном поступлении кислорода, что приводит к состоянию, называемому лактатацидозом, и кислородной задолженности, которая погашается после восстановления оксигенации. История молочной кислоты началась в 1780 году, когда шведский химик Карл Вильгельм Шееле впервые выделил её из кислого молока; её название происходит от латинского слова, обозначающего молоко. В 1808 году Йёнс Якоб Берцелиус обнаружил, что лактат также вырабатывается в мышцах при нагрузке, а её структура была определена Йоханнесом Вислиценусом в 1873 году. Луи Пастер в 1856 году выявил роль бактерий Lactobacillus в синтезе молочной кислоты, а немецкая фармацевтическая компания Boehringer Ingelheim коммерциализировала этот путь в 1895 году. Из-за нехватки лимонной и яблочной кислот в Советском Союзе и других странах Варшавского договора Министерство сельского хозяйства СССР разработало эффективные штаммы лактобацилл, которые производили молочную кислоту из сырой патоки в четыре раза дешевле лимонной кислоты; эта практика до сих пор влияет на производство продуктов питания в некоторых регионах Восточной Европы и Центральной Азии.