Organic compound
Kohlenstoffbasierte Verbindungen, die zentral für Leben und Chemie sind.
Organische Verbindungen sind eine Unterklasse chemischer Verbindungen, die auf Kohlenstoff aufbauen, doch Chemikern fehlt eine einzige, präzise Definition; die einzig allgemein akzeptierte ist zirkulär und besagt, dass organische Verbindungen schlicht der Gegenstand der organischen Chemie sind. In der Praxis wird jede große chemische Verbindung, die eine Kohlenstoff-Wasserstoff- oder Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung enthält, allgemein als organisch akzeptiert, was Alkane wie Ethan und ihre Derivate einschließt. Aus historischen und disziplinären Gründen werden jedoch bestimmte kleine kohlenstoffhaltige Moleküle – wie das Cyanid-Ion, Cyanwasserstoff, Chlorkohlensäure, Kohlendioxid und das Carbonat-Ion – oft ausgeschlossen. Die Fähigkeit des Kohlenstoffs zur Catenation, also zur Bildung von Ketten mit anderen Kohlenstoffatomen, ermöglicht Millionen bekannter organischer Verbindungen. Obwohl diese Verbindungen nur einen kleinen Bruchteil der Erdkruste ausmachen, sind sie zentral für das Leben, da alle bekannten lebenden Organismen auf ihnen basieren. Lebewesen wandeln anorganische Kohlenstoffverbindungen durch den Kohlenstoffkreislauf in organische um, indem sie Kohlendioxid und eine Wasserstoffquelle wie Wasser in einfache Zucker und andere organische Moleküle umwandeln. In der Industrie werden synthetische organische Verbindungen letztlich aus Petrochemikalien gewonnen – Kohlenwasserstoffen, die durch den geologischen Abbau biologischer Materie unter hohem Druck und hoher Temperatur entstehen. Historisch wurden organische Verbindungen als solche definiert, die in Lebewesen entstehen, was den frühneuzeitlichen Vitalismus widerspiegelt. Als der Vitalismus widerlegt wurde – insbesondere durch Friedrich Wöhlers Synthesen von Oxalsäure und Harnstoff aus anorganischen Substanzen – weitete sich die organische Chemie auf die Untersuchung aller großen Moleküle aus, die damals alle Kohlenstoff enthielten. Organische Moleküle aus biologischen Kontexten werden heute als Naturstoffe bezeichnet. Im 20. Jahrhundert wurden neue große molekulare Spezies unter Metallkomplexen entdeckt, aber sofern sie keinen Kohlenstoff enthalten, fallen sie unter die metallorganische Chemie, nicht unter die allgemeine organische Chemie. In der Nomenklatur bezeichnet eine Organylgruppe, oft durch R dargestellt, jeden einwertigen Substituenten, dessen offene Valenz an einem Kohlenstoffatom sitzt.
Quick Facts
- Field
- Chemistry
- Known for
- Subclass of carbon compounds; basis of all known life
- Definition uncertainty
- Little consensus on exact definition
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Hintergrund
Historisch wurden organische Verbindungen als Verbindungen definiert, die in Lebewesen entstehen, ein Ausdruck des frühneuzeitlichen wissenschaftlichen Vitalismus. Der Vitalismus war eine weit verbreitete Auffassung, dass Substanzen in der organischen Natur durch eine 'Lebenskraft' gebildet werden, die nur lebende Organismen besitzen. In den 1810er Jahren argumentierte Jöns Jacob Berzelius, dass eine regulierende Kraft in lebenden Körpern existieren müsse, und behauptete, dass Verbindungen danach unterschieden werden könnten, ob sie bei ihrer Synthese Organismen benötigten. Auf diese Experimente folgten viele weitere, die den Vitalismus widerlegten. Obwohl der Vitalismus diskreditiert ist, bewahrt die wissenschaftliche Nomenklatur die Unterscheidung zwischen organischen und anorganischen Verbindungen. Die moderne Bedeutung von organischer Verbindung ist jede Verbindung, die eine signifikante Menge Kohlenstoff enthält, auch wenn viele heute bekannte keinerlei Verbindung zu einer in Lebewesen vorkommenden Substanz haben. Der Begriff 'carbogenic' wurde von E. J. Corey als moderne Alternative vorgeschlagen, bleibt aber obskur. Jede Definition, die einfache, breit anwendbare Kriterien verwendet, erweist sich in unterschiedlichem Maße als unbefriedigend. Die heute allgemein akzeptierte Definition läuft im Wesentlichen auf jede kohlenstoffhaltige Verbindung hinaus, wobei mehrere traditionell als anorganisch betrachtete Klassen ausgeschlossen werden, wie Carbide, Carbonate, einfache Kohlenstoffoxide, Cyanide und Allotrope des reinen Kohlenstoffs.
Leserleitfaden
Organische Verbindungen sind grundlegend für die Chemie und Biologie, dennoch bleibt ihre Definition umstritten. Historisch entstand das Konzept aus dem Vitalismus, der besagte, dass organische Substanzen eine Lebenskraft benötigten. Wöhlers Synthesen von Oxalsäure und Harnstoff aus anorganischen Vorläufern halfen, den Vitalismus zu widerlegen, aber die Unterscheidung zwischen organisch und anorganisch blieb bestehen. Heute werden organische Verbindungen allgemein als kohlenstoffhaltige Verbindungen verstanden, jedoch mit vielen Ausnahmen: Carbide, Carbonate, einfache Kohlenstoffoxide, Cyanide und reine Kohlenstoffallotrope werden typischerweise ausgeschlossen. Selbst gängige Definitionen – wie die Anforderung von C-H- oder C-C-Bindungen – schließen historisch wichtige Verbindungen wie Harnstoff und Oxalsäure aus. Diese Mehrdeutigkeit erstreckt sich auch auf metallorganische Verbindungen, bei denen unklar ist, ob sie eine Teilmenge der organischen Verbindungen bilden. Trotz dieser Ungewissheiten sind organische Verbindungen zentral für das Leben und die Industrie. Lebewesen bauen anorganischen Kohlenstoff über den Kohlenstoffkreislauf in organische Verbindungen ein, und synthetische organische Verbindungen werden aus Petrochemikalien gewonnen. Die Bedeutung des Fachgebiets liegt in seinem enormen Umfang – Millionen bekannter Verbindungen – und seiner Rolle beim Verständnis und der Manipulation der Chemie des Lebens.
Häufig gestellte Fragen
Was genau zählt als organische Verbindung?
Im Kern ist eine organische Verbindung ein kohlenstoffbasiertes Molekül, das typischerweise Kohlenstoff-Wasserstoff- oder Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufweist. Das Fachgebiet hat keine starre Grenze, aber die meisten Chemiker sind sich einig, dass jedes größere Molekül, das auf diesen Bindungen aufbaut, unter diesen Begriff fällt.
Was trennt organische Verbindungen in der Praxis von anorganischen?
Die praktische Trennlinie verläuft meist danach, ob das Molekül Kohlenstoff gebunden an Wasserstoff oder an ein anderes Kohlenstoffatom enthält. Verbindungen wie Kohlendioxid oder Carbonate, denen diese C-H- oder C-C-Bindungen fehlen, werden im Allgemeinen als anorganisch behandelt, auch wenn sie noch Kohlenstoff enthalten.
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