Lactic acid

Milchsäure ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C3H6O3. Im festen Zustand erscheint sie weiß, und in flüssiger Form mischt sie sich vollständig mit Wasser, wobei eine farblose Lösung entsteht. Sie wird als Alpha-Hydroxysäure eingestuft, da ihre Molekülstruktur eine Hydroxylgruppe neben einer Carboxylgruppe aufweist. Die konjugierte Base der Milchsäure wird als Lactat oder Lactat-Anion bezeichnet, und die daraus abgeleitete Acylgruppe heißt Lactoyl. Das Molekül ist chiral, das heißt, es existiert in zwei spiegelbildlichen Formen. Eine ist als -Milchsäure, (S)-Milchsäure oder (+)-Milchsäure bekannt, die andere, ihr Spiegelbild, als -Milchsäure, (R)-Milchsäure oder (−)-Milchsäure. Eine äquimolare Mischung beider Enantiomere wird als -Milchsäure oder racemische Milchsäure bezeichnet. Bei Tieren wird die L-Lactat-Form während normaler Stoffwechselprozesse und bei körperlicher Anstrengung kontinuierlich aus Pyruvat durch die Wirkung des Enzyms Lactatdehydrogenase gebildet. Diese reversible Reaktion nutzt NADH als Elektronendonor, um Pyruvat zu reduzieren. Die Blutlactatkonzentration bleibt in Ruhe niedrig, kann aber bei intensiver Belastung auf über 20 mM ansteigen und danach bis zu 25 mM erreichen. Der Lactatspiegel steigt nur an, wenn die Produktion die Ausscheidung übersteigt, ein Gleichgewicht, das von Faktoren wie Monocarboxylat-Transportern, der LDH-Konzentration und -Isoform sowie der oxidativen Kapazität des Gewebes beeinflusst wird. Milchsäure wird in menschlichen Geweben produziert, wenn die Sauerstoffversorgung begrenzt ist, was zu einem Zustand namens Laktatazidose und einem Sauerstoffdefizit führt, das ausgeglichen wird, sobald die Sauerstoffversorgung wiederhergestellt ist. Die Geschichte der Milchsäure begann 1780, als der schwedische Chemiker Carl Wilhelm Scheele sie erstmals aus saurer Milch isolierte; ihr Name leitet sich vom lateinischen Wort für Milch ab. Im Jahr 1808 entdeckte Jöns Jacob Berzelius, dass Lactat auch bei Anstrengung in den Muskeln produziert wird, und seine Struktur wurde 1873 von Johannes Wislicenus bestimmt. Louis Pasteur identifizierte 1856 die Rolle der Lactobacillus-Bakterien bei der Milchsäuresynthese, und die deutsche Apotheke Boehringer Ingelheim vermarktete diesen Weg 1895. Aufgrund von Engpässen bei Zitronen- und Äpfelsäure in der Sowjetunion und anderen Warschauer-Pakt-Staaten entwickelte das sowjetische Landwirtschaftsministerium effiziente Lactobacillus-Stämme, die Milchsäure aus Rohmelasse zu einem Viertel der Kosten von Zitronensäure produzierten – eine Praxis, die die Lebensmittelproduktion in einigen osteuropäischen und zentralasiatischen Regionen noch immer beeinflusst. Industriell wird Milchsäure hauptsächlich durch bakterielle Fermentation von Kohlenhydraten hergestellt, wobei racemische oder enantiomerenreine Formen möglich sind.