Stereocenter

在立体化学中，立体中心是分子内的一个位置——如原子、轴或平面——立体异构现象在此发生。如果该中心连接至少三个不同的基团，交换其中任意两个会产生不同的立体异构体。这些点也称为立体生成中心。

从几何角度看，立体中心被定义为分子中的一个特定点，通常但不总是特定原子，典型的是碳原子。立体中心可存在于手性和非手性分子中，可能涉及单键或双键。对于四面体立体中心，可能的最大立体异构体数量由2ⁿ给出，其中n是此类中心的数量。然而，这是上限；具有对称性的分子，如内消旋化合物，通常产生更少的立体异构体。

手性中心是一种特殊的立体中心，具有四个不同的取代基团。这些中心必须是sp³杂化的，意味着它们只能形成单键。并非所有立体中心都是手性中心，因为立体中心也可以有三个不同的基团，其中一个通过双键连接，允许sp²杂化。

立体异构体具有相同的组成和连接方式，但在中心点周围原子的空间排列上有所不同。当分子有多个立体中心时，可以产生对映体（不可重叠的镜像）和非对映体（不可重叠、非镜像的分子）。这些类别至少需要两个立体中心。内消旋化合物是非手性且与其镜像可重叠的，由于对称性，它将立体异构体的总数减少到低于2ⁿ的预测值。此外，由于空间位阻，某些构型可能不存在，而具有手性中心的环状化合物如果具有二重旋转轴，可能缺乏手性。平面手性也可能在没有传统手性中心的情况下发生。

构型是指原子围绕立体中心的排列。Cahn-Ingold-Prelog（CIP）系统分配R或S标记：R表示取代基的优先顺序为顺时针，而S表示逆时针顺序。

手性中心是一个具有四个不同配体的原子，其排列方式使其镜像不可重叠。此类中心必须是sp³杂化的，且只能有单键。在有机化学中，手性中心通常是碳、磷或硫原子，但其他原子也可以作为手性中心，特别是在有机金属和无机化学中。这一概念将旧的不对称碳原子概念——即一个碳与四个不同实体键合——扩展到任何具有四个不同基团且交换任意两个会产生对映体的原子。

具有四个不同取代基的碳原子称为不对称碳或手性碳，是最常见的手性中心。然而，手性并不限于碳。氮和磷原子也可以采用四面体构型。例如，胺中的氮可以是立体中心，如果其连接的三个基团不同，孤对电子充当第四个基团。但氮反转（一种锥形反转）通常会导致外消旋化，因此该氮上的两种差向异构体通常同时存在。这种反转可能受到限制（如季铵或季鏻阳离子），或速度较慢，从而允许手性存在。四面体或八面体几何构型中的金属原子，如果具有不同的配体，也可以是手性的。在八面体情况下，可能存在多种手性；例如，对于两种类型的三个配体，配体可能沿子午线排列。