Ketone
羰基与两个碳原子相连的有机化合物。
酮是一种有机化合物，其结构特征为羰基（碳氧双键）与两个含碳基团（通常记为R和R'）相连。最简单的酮是丙酮，其两个基团均为甲基。许多酮在生物学和工业中发挥重要作用，包括某些糖类（酮糖）、睾酮等类固醇以及溶剂丙酮。
“酮”一词源自Aketon，这是丙酮的旧德语名称。根据IUPAC命名法，酮的名称通过将母体烷烃的后缀-ane替换为-anone得到，通常用数字标明羰基的位置。然而，丙酮、二苯甲酮等常见非系统名称仍保留为IUPAC名称。此外，酮也可通过列出与羰基相连的两个烷基，后接“酮”来命名——传统上按复杂度递增顺序，但IUPAC规则现要求按字母顺序。若烷基相同，则使用前缀“二-”。取代基位置用希腊字母表示，α-碳与羰基相邻。当酮基不是最高优先级时，使用前缀“氧代”，而在生化语境中则使用“酮基”。
酮的碳原子通常为sp²杂化，形成三角平面几何构型，键角接近120°。酮与醛的区别在于醛的羰基位于碳链末端，与一个碳和一个氢相连；酮也不同于羧酸、酯和酰胺中的其他羰基。由于氧的电负性更高，羰基具有极性，使酮在氧上呈亲核性，在碳上呈亲电性。酮能接受水分子的氢键，从而比相关亚甲基化合物更易溶于水，但不能自身形成氢键。这种缺乏自缔合的特性使酮比分子量相近的醇或羧酸更易挥发，这使其适用于香水和溶剂领域。
酮按取代基分类：对称酮（如丙酮、二苯甲酮）或不对称酮（如苯乙酮）。二酮包括双乙酰（曾用作黄油调味剂）和乙酰丙酮（主要以烯醇形式存在，其烯醇盐是配位化学中的常见配体）。不饱和酮含有烯烃或炔烃单元，如甲基乙烯基酮（一种α,β-不饱和羰基化合物）。环酮的范围从环丙酮到更大环系；环己酮是尼龙生产的关键中间体，异佛尔酮是聚合物前体，麝香酮是一种动物信息素。
与醛不同，酮的羰基碳上缺少氢原子，因此除非使用强氧化剂断裂碳-碳键，否则酮难以被氧化。在光谱学中，酮在红外光谱中约1750 cm⁻¹处显示强吸收峰（归因于羰基伸缩振动），芳基或不饱和酮的吸收峰能量较低。虽然¹H NMR对鉴定酮作用有限，但¹³C NMR在约200 ppm处显示信号，不过这些信号较弱且与醛的信号相似，需通过多重共振实验加以区分。
Quick Facts
- Field
- Organic chemistry
- Known for
- Carbonyl group bonded to two carbon atoms; key functional group in biology and industry
- Simplest example
- Acetone ((CH3)2CO)
- Nomenclature origin
- Derived from Aketon, an old German word for acetone
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背景与渊源
“酮”一词源自Aketon，这是丙酮的旧德语名称。根据IUPAC命名法，酮的名称通过将母体烷烃的后缀-ane替换为-anone得到。最简单的酮是丙酮，其中R和R'均为甲基。酮分为对称和不对称衍生物；丙酮和二苯甲酮为对称酮，而苯乙酮为不对称酮。已知有多种二酮，例如双乙酰（曾用作爆米花的黄油调味剂）。环酮包括环己酮（尼龙生产的中间体）和麝香酮（一种动物信息素）。
阅读指南
酮与醛的区别在于其羰基与两个碳原子相连，而非一个碳和一个氢。这一结构差异使酮比醛更难被氧化。羰基具有极性，使酮在氧上呈亲核性，在碳上呈亲电性。酮是氢键受体而非供体，这使其具有挥发性，适用于香水和溶剂领域。工业上，酮通常通过烃类与空气氧化制得；例如，环己酮通过环己烷的有氧氧化生产。存在多种合成方法，包括仲醇的氧化、炔烃的水合以及傅-克酰基化反应。酮在布雷迪试验和甲基酮的碘仿试验中呈阳性，但与托伦斯试剂反应呈阴性，从而与醛区分。