Lysine

赖氨酸（符号 Lys 或 K；亦称 L-赖氨酸）是一种 α-氨基酸，是许多蛋白质的构建模块。其结构包括一个 α-氨基、一个 α-羧基和一个侧链；在水中的生理 pH 值下，氨基被质子化，羧基被去质子化，侧链部分质子化，因此被归类为碱性、带电荷的脂肪族氨基酸。它由密码子 AAA 和 AAG 编码。α-碳是手性的，虽然赖氨酸可以指代任一对应异构体或外消旋混合物，但生物活性形式是 L-赖氨酸，其中 α-碳为 S 构型。人体无法合成赖氨酸，因此它是一种必须从饮食中获取的必需营养素。在能合成赖氨酸的生物体中，存在两种主要的生物合成途径：二氨基庚二酸（DAP）途径和 α-氨基己二酸（AAA）途径，它们使用不同的酶和底物。DAP 途径存在于原核生物和植物中，始于天冬氨酸衍生的 L-天冬氨酸-β-半醛与丙酮酸的缩合反应，通过几种变体途径（乙酰化酶、氨基转移酶、脱氢酶和琥珀酰化酶）进行，最终汇聚于内消旋-二氨基庚二酸，后者经脱羧生成 L-赖氨酸。AAA 途径存在于酵母、真菌和一些原生生物中，涉及 α-酮戊二酸与乙酰辅酶 A 通过高柠檬酸的缩合，随后经过一系列酶促步骤生成 α-氨基己二酸，再转化为赖氨酸。赖氨酸的分解代谢最常见的是通过酵母氨酸途径进行。在人体中，赖氨酸对蛋白质生成、胶原蛋白交联、矿物质营养吸收以及脂肪酸代谢中肉碱的产生至关重要。它还参与组蛋白修饰，影响表观基因组，其 ε-氨基参与氢键形成，并在催化中充当通用碱。缺乏赖氨酸会导致结缔组织缺陷、脂肪酸代谢受损、贫血和全身性蛋白质能量缺乏，而分解代谢无效导致的过量则会引起严重的神经系统疾病。赖氨酸于 1889 年由费迪南德·海因里希·埃德蒙·德雷克塞尔首次从酪蛋白水解物中分离，其化学结构于 1902 年由埃米尔·费歇尔和弗里茨·魏格特确定。单字母符号 K 的指定是因为 L 已被亮氨酸占用，M 被甲硫氨酸占用。