Steroid

Um esteroide é um tipo de molécula orgânica construída em torno de uma estrutura específica de quatro anéis, com os anéis rotulados como A, B, C e D. Nos organismos vivos, os esteroides desempenham principalmente duas funções: ajudam a construir as membranas celulares e controlam a fluidez dessas membranas, e atuam como moléculas sinalizadoras. Exemplos comuns incluem o colesterol, os hormônios sexuais estradiol e testosterona, os esteroides anabolizantes e o fármaco anti-inflamatório dexametasona. Esses compostos aparecem em centenas de formas em fungos, plantas e animais.

O núcleo de um esteroide é chamado de gonano, ou ciclopentanoperidrofenantreno. Esse núcleo geralmente tem dezessete átomos de carbono dispostos em quatro anéis fundidos — três anéis de ciclo-hexano de seis membros (A, B e C) e um anel de ciclopentano de cinco membros (D). O que diferencia um esteroide de outro são os grupos funcionais ligados a esse núcleo e o estado de oxidação dos próprios anéis. Os esteróis são um subgrupo de esteroides que possuem um grupo hidroxila na posição três e um esqueleto baseado no colestano. Mudanças mais radicais podem ocorrer, como o corte de um dos anéis — por exemplo, a quebra do anel B produz os secosteroides, um dos quais é a vitamina D3.

Os esteroides recebem seu nome do colesterol, que foi encontrado pela primeira vez em cálculos biliares; a palavra vem do grego chole (bile) e stereos (sólido). O núcleo gonano é a base para todos os esteroides e esteróis. Quando dois grupos metila e uma cadeia lateral de oito carbonos no C-17 estão presentes, o esteroide tem uma estrutura de colestano. Duas formas estereoisoméricas comuns, 5α e 5β, existem dependendo de qual lado do sistema de anéis planar o hidrogênio no carbono-5 se liga, o que altera a forma do anel A. A isomerização na cadeia lateral C-21 produz uma série paralela chamada de isosteroides.

Além de cortes, expansões e contrações de anéis, os esteroides também podem diferir nas ordens de ligação dentro dos anéis, no número de grupos metila ligados (incluindo na cadeia lateral em C-17), nos grupos funcionais nos anéis e na cadeia lateral, e na configuração desses grupos. Por exemplo, esteróis como colesterol e lanosterol têm um grupo hidroxila em C-3, enquanto testosterona e progesterona têm um grupo carbonila (oxo) ali. Apenas o lanosterol tem dois grupos metila em C-4. O colesterol tem uma ligação dupla entre C-5 e C-6, enquanto testosterona e progesterona têm uma entre C-4 e C-5.

Quase todos os esteroides biologicamente relevantes podem ser vistos como derivados de um esqueleto de hidrocarboneto parental. Essas estruturas parentais têm nomes específicos, como pregnano e androstano. Os derivados carregam grupos funcionais indicados por sufixos ou prefixos com números mostrando sua posição no núcleo. Muitos esteroides naturais têm nomes triviais amplamente usados, como progesterona, testosterona ou cortisol. Esses nomes triviais também podem servir como base para novos nomes adicionando apenas prefixos — por exemplo, 17α-hidroxiprogesterona tem um grupo hidroxila na posição 17 em comparação com a progesterona.

As letras α e β denotam a estereoquímica absoluta em centros quirais nos esteroides, um sistema distinto da convenção R/S usada em química orgânica geral. Em desenhos de esteroides, as ligações α aparecem como cunhas tracejadas (orientadas em direção ao plano do sistema de anéis), e as ligações β como cunhas sólidas (orientadas para fora). O nome "11-desoxicortisol" é um exemplo de nome derivado que usa o cortisol como estrutura parental, mas carece de um átomo de oxigênio (daí "desoxi") na posição 11. A numeração dos átomos de carbono no núcleo do esteroide segue um modelo padrão.